എന്നാല്‍, പ്രതീക്ഷകളെയെല്ലാം കാറ്റില്‍പ്പറത്തി 1989ല്‍ തമിഴ്നാട് നിയമസഭയിലേക്ക് നടന്ന തെരഞ്ഞെടുപ്പില്‍ അവര്‍ വിജയിച്ചു. തുടര്‍ന്ന്, സംസ്ഥാനത്തെ ആദ്യ വനിതാ പ്രതിപക്ഷ നേതാവായി തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെടുകയും ചെയ്തു. എന്നാല്‍ ഭരണപക്ഷത്തുള്ള ദ്രാവിഡ മുന്നേറ്റ കഴകം(ഡി എം കെ) എം എല്‍ എമാര്‍ തന്നെ നിയമസഭയില്‍ അധിക്ഷേപിച്ചെന്നാരോപിച്ച് അവര്‍ സഭയ്ക്ക് പുറത്തിറങ്ങി. മുഖ്യമന്ത്രിയായതിന് ശേഷം മാത്രമേ ഇനി സഭയില്‍ വരികയുള്ളൂ എന്ന് ദൃഢപ്രതിജ്ഞ എടുത്തു കൊണ്ടായിരുന്നു ജയലളിതയുടെ ഇറങ്ങിപ്പോക്ക്.
1991ല്‍ രാജീവ് ഗാന്ധി കൊല്ലപ്പെട്ടതിനെ തുടര്‍ന്നുണ്ടായ തെരഞ്ഞെടുപ്പില്‍ ജയലളിത ഇന്ത്യന്‍ നാഷണല്‍ കോണ്‍ഗ്രസുമായി സഖ്യത്തിലേര്‍പ്പെടുകയും ശക്തമായ ഭൂരിപക്ഷത്തോടെ വിജയിക്കുകയും ചെയ്തു.
നിയമസഭയിലേക്ക് വീണ്ടും തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ട ജയലളിത തമിഴ്നാടിന്‍റെ ആദ്യ വനിതാ മുഖ്യമന്ത്രിയായി നിയമിക്കപ്പെട്ടു. 1991 ജൂണ്‍ 24 മുതല്‍ 1996 മെയ് 12 വരെ അവര്‍ മുഖ്യമന്ത്രിയായി തുടര്‍ന്നു. എന്നാല്‍ തനിക്കെതിരെയും മന്ത്രിസഭയിലെ മറ്റംഗങ്ങള്‍ക്കെതിരെയും ഉയര്‍ന്ന അഴിമതിയാരോപണങ്ങളെ ഫലപ്രദമായി നേരിടാന്‍ അവര്‍ക്കായില്ല. 1996ല്‍ നടന്ന തെരഞ്ഞെടുപ്പില്‍ എ ഐ എ ഡി എം കെയ്ക്ക് ഭരണം നഷ്ടമാവുകയും ഡി എം കെ അധികാരത്തിലെത്തുകയും ചെയ്തു.
എങ്കിലും 2001ല്‍ വന്‍ ഭൂരിപക്ഷത്തോടെ അധികാരത്തില്‍ തിരിച്ചുവന്ന ജയലളിത 2006 വരെ മുഖ്യമന്ത്രിയായി തുടര്‍ന്നു. 2001ല്‍ സര്‍ക്കാര്‍ ധനം ദുരുപയോഗം ചെയ്തെന്ന കേസില്‍ ഒരു പ്രത്യേക കോടതി അവരെ അഞ്ച് വര്‍ഷത്തെ തടവിന് ശിക്ഷിക്കുകയുണ്ടായി. തെരഞ്ഞെടുപ്പില്‍ മല്‍സരിക്കാന്‍ അയോഗ്യത കല്‍പിക്കപ്പെട്ട അവസരത്തിലാണ് ജയലളിത തന്‍റെ പാര്‍ട്ടിയെ വിജയത്തിലേക്ക് നയിക്കുകയും മുഖ്യമന്ത്രി സ്ഥാനം ഏറ്റെടുക്കുകയും ചെയ്തതെന്നതും ശ്രദ്ധേയമാണ്.
