1959-60 കാലയളവില് പുതുപ്പള്ളി ഹൈസ്കൂളിലെ കെ.എസ്.യു യൂണിറ്റ് സെക്രട്ടറിയായി രാഷ്ട്രീയ ജീവിതത്തിന് തുടക്കമിട്ട ഉമ്മന്ചാണ്ടിക്ക് തിരിഞ്ഞു നോക്കേണ്ടിവന്നിട്ടില്ല. സി.എം.എസ് കോളജില് പ്രീഡിഗ്രിക്ക് പടിക്കുമ്പോള് കെ.എസ്.യു. ജില്ലാ സെക്രട്ടറിയായി.
എസ്.ബി.കോളജില് പഠിക്കുമ്പോള് കെ.എസ്.യു. സംസ്ഥാന പ്രസിഡന്റായി. എ.കെ.ആന്റണി യൂത്ത് കോണ്ഗ്രസ് പ്രസിഡന്റായപ്പോള് ഉമ്മന്ചാണ്ടി വൈസ് പ്രസിഡന്റായി. ആന്റണി കെ.പി.സി.സി. മെമ്പറായപ്പോള് യൂത്ത് കോണ്ഗ്രസ്സ് ആക്ടിംഗ് പ്രസിഡന്റായി. 1970 ല് പുതുപ്പള്ളി മണ്ഡലത്തില് നിന്ന് എം.എല്.എ ആയി.
പരേതനായ കെ.ഒ.ചാണ്ടിയുടെയും ബേബിയുടെയും മകനാണ് പുതുപ്പള്ളിയുടെ ഈ കുഞ്ഞൂഞ്ഞ്. കാനറാ ബാങ്ക് ഉദ്യോഗസ്ഥയായ മറിയാമ്മയാണ് ഭാര്യ. ഡല്ഹി സെന്റ് സ്റ്റീഫന് കോളജ-ില് ബി.എ ചരിത്ര വിദ്യാര്ത്ഥിയായ ചാണ്ടി ഉമ്മന് മകനാണ്.
ഉമ്മന് ചാണ്ടിയുടെ മൂത്ത മകള് മറിയം വിവാഹിതയാണ്. മുത്തൂറ്റ് കുടുംബത്തിലെ റിക്കി മാത്യുവാണ് ഭര്ത്താവ്. രണ്ടാമത്തെ മകളായ അച്ചു ഉമ്മന് കോണ്ഗ്രസ് രാഷ്ട്രീയത്തില് സജീവമാണ്.