ബാല്യത്തില്‍ തന്നെ സംസ്കൃതം പഠിച്ചു. ജ-ന്മവാസനകൊണ്ട് എട്ടാം വയസ്സുമുതല്‍ ശോകങ്ങള്‍ രചിച്ചു തുടങ്ങി. തൃപ്പൂണിത്തുറ എളേടത്ത് ഇട്ടീരി മൂസ്സതില്‍ നിന്ന് വൈദ്യശാസ്ത്രം പഠിച്ചു. ഗുരുവിനോടൊപ്പമുള്ള സഞ്ചാരം കൊണ്ട് വൈദ്യത്തില്‍ അവഗാഹം നേടുകയും ചെയ്തു.
ജോത്സ്യവും ചിത്രമെഴുത്തും ചെപ്പടിക്കളിയും കര്‍ണ്ണാടകം, ഇംഗ്ളീഷ് തുടങ്ങിയ ഭാഷകളും പഠിച്ചു. കേരള ചന്ദ്രികയില്‍ ശ്ളോകങ്ങള്‍ എഴുതിത്തുടങ്ങിയതു മുതലാണ് കവി എന്ന നിലയില്‍ അദ്ദേഹം അറിയപ്പെടാന്‍ തുടങ്ങിയത്.
വൈദ്യമായിരുന്നു ശീവൊള്ളിയുടെ ജ-ീവിതവൃത്തി. 1070 ല്‍ നാട്ടിലേക്ക് പോന്നു. 1071 ല്‍ വരിക്കഞ്ചേരി കുഞ്ചിയമ്മയെ വിവാഹം കഴിച്ചു.
വെണ്‍മണി പ്രസ്ഥാനത്തിന്‍റെ അമരക്കാരനായ വെണ്‍മണി മഹന്‍ നന്പൂതിരിപ്പാടിന്‍റെ കവിതയോട് ചില സാദൃശ്യങ്ങള്‍ ശീവൊള്ളിയുടെ കവിത പുലര്‍ത്തുന്നുണ്ട്. ഫലിതമാണ് ശീവൊള്ളി പ്രധാനമായും ഉപയോഗിച്ച രസം.
മുക്തകങ്ങളുടെ രചനയിലാണ് ശീവൊള്ളി ന-ന്പൂതിരി തന്‍റെ വ്യക്തിത്വം തെളിയിച്ചത്..പൂര്‍ണ്ണ ആശയം പ്രകാശിപ്പിക്കുന്ന നാലുവരി കവിത (ശ്ളോകം) യാണ് മുക്തകം. മുക്തകം എന്നാല്‍ മുത്ത്. മുത്തുപോലെ ലളിതവും സുന്ദരവുമായിരിക്കണം എന്നര്‍ത്ഥം.
സന്ദേശകാവ്യങ്ങളുടെ വികൃതാനുകരണങ്ങളെ പരിഹസിച്ച് രചിച്ച ദാതൂഹ്യസന്ദേശം, സംസ്കൃത നാടകങ്ങളുടെ അനുകരണത്തെ വിമര്‍ശിച്ചെഴുതിയ ദുസ്പര്‍ശ നാടകവും കുറിക്കുകൊള്ളുന്ന പരിഹാസ്യത്തിന് ഉദാഹരണങ്ങളാണ്. ദാതൂഹ്യസന്ദേശത്തോടെ സന്ദേശകാവ്യങ്ങളുടെ അതിപ്രസരം നിലച്ചു
